薬学部 有機化学対策｜反応機構の“型”で覚える勉強法
この記事では、有機化学を反応機構から理解して得点力につなげる方法を、やること最小限でまとめます。丸暗記ではなく、電子の動き＝反応機構を軸に学べば、未知の反応でも道筋を立てて考えられます。
まず知っておきたいこと
有機化学は国家試験・CBT・定期試験の土台。機構（矢印）で説明できる力がそのまま得点力になります。
（薬剤師国家試験 出題基準：https://www.mhlw.go.jp/file/06-Seisakujouhou-11120000-Iyakushokuhinkyoku/H28kizyun.pdf ／ CBT問題の一部公開：https://www.phcat.or.jp/cbt/sample/）
勉強の進め方（5ステップ）
1) 速く全体を見る（5〜10分）
章の見出し・図だけを拾って、どんな反応が出るかを把握。
2) すぐ小問を解く（想起練習）
章末・小問を10題。できなかった問題に印をつけ、後でやり直します。
（体系的レビュー：https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37683816/）
3) 解説で「なぜ」を追う（矢印に注目）
電子はどこからどこへ動くか。求核性／求電子性、置換基効果、酸塩基性と結びつけます。
（Mechanistic Approach：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ed500284d）
4) 間隔をあけて復習（1→3→7→14日）
印をつけた問題だけ再挑戦。短時間で回して定着させます。
（Spacing Effect：https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35047318/）
5) 白紙に機構を書く（1分自己説明）
反応式を自分の手で書き、矢印で電子の流れを示しながら口頭で説明。試験本番で手が動く状態に。
（Active Learning in Organic Chemistry：https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/bk-2019-1336.ch001）
試験対策のコツ
定期試験・CBT
- 授業範囲の基本機構を正確に。サンプル問題や過去の出題形式で慣れる。 （CBTの問題形式：https://www.phcat.or.jp/cbt/format/）
- 回し方：機構の確認→小問→やり直し→再現（白紙）
薬剤師国家試験
- ねらい目：官能基の酸塩基性、SN1/SN2/E1/E2、付加反応、スペクトル（NMR/IR/MS）、生体内有機反応。
- 学び方：構造→性質→作用→代謝の順に、因果でつなぐ。 （出題基準：https://www.mhlw.go.jp/file/06-Seisakujouhou-11120000-Iyakushokuhinkyoku/H28kizyun.pdf）
合格チェック（自分で○×）
- 官能基の酸塩基性をpKaの目安付きで説明できる
- SN1/SN2/E1/E2/付加の機構を矢印で再現できる
- NMR/IR/MSの基本帰属ができる
- 代謝（抱合・酸化還元など）を機構で語れる
参考書（使い分け）
- マクマリー有機化学：図が多く流れが追いやすい。基礎〜応用まで。
- Clayden／Warren系（邦訳あり）：電子の流れを中心に説明。未知反応の分析力がつく。
まとめ（これだけ意識）
- まず全体像→すぐ小問で想起
- 矢印で「なぜ」を言語化
- 間隔をあけてやり直す
- 白紙再現で仕上げる
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独学で伸び悩むときは、機構中心の個別設計で学習を最短化します。過去問の傾向に合わせて、想起→再現までを一緒に回します。
参考文献（名前とURL）
- 薬剤師国家試験 出題基準（厚生労働省）：https://www.mhlw.go.jp/file/06-Seisakujouhou-11120000-Iyakushokuhinkyoku/H28kizyun.pdf
- 薬学教育モデル・コア・カリキュラム（令和4年度改訂）（文部科学省）：https://www.mext.go.jp/content/20230227-mxt_igaku-100000058_01.pdf
- CBT問題の一部公開（薬学共用試験センター）：https://www.phcat.or.jp/cbt/sample/
- Mechanistic Approach（Journal of Chemical Education）：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ed500284d
- Active Learning in Organic Chemistry（ACS Books Chapter）：https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/bk-2019-1336.ch001
- Spacing Effect（PubMed）：https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35047318/
- CBTの問題形式（薬学共用試験センター）：https://www.phcat.or.jp/cbt/format/
